ACADEMIA DE QUIMICA ORGANICA
III
PROYECTO
HIDROQUINONA
INTEGRANTES:
VALLECILLO ALVAREZ RUBEN
SANCHEZ DORANTES JESUS FRANCISCO
HERNÁNDEZ HERNÁNDEZ MIGUEL
PROFESOR
MIGUEL PEREZ LUNA
GRUPO: 5IV1 Y 5IV2
INDICE
1. REACCION, CINETICA .PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Y REACCIONES LATERALES DE LA HIDROQUINONA
2. BIBLIOGRAFIA
INTRODUCCION
REACCION GLOBAL
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Para laobtención de la 1,4-dihidroxibenceno (Hidroquinona), se ha seleccionado el mecanismo de la oxidación de la anilina con reactivos necesarios, obteniéndose como producto la quinona y posteriormente se reducirá la quinona para obtener el producto final, la Hidroquinona.
Es una sustancia que puede ser natural o sintética. Fue descubierta en 1880 y se usa en quím icos para procesamiento fotográfico, esel principal ingrediente para desarrollar las fotografías en blanco y negro como antioxidante en la industria hulera, en radiología, en varias preparaciones químicas y en cremas blanqueadoras.
La hidroquinona ocurre naturalmente en productos derivados del trigo, en el café, té y en algunas cervezas lo mismo que en algunas frutas como los arandanos, vegetales como los espárragos y el brócoli y enel vino tinto.
La hidroquinona que se usa en las cremas blanqueadoras y otros cosméticos o farmacéuticos es diferente a la usada en otros sectores industriales. Esta información es muy importante debido a que la controversia de la hidroquinona se inicio en el sector fotográfico.
La hidroquinona (1,4-dihidroxibenceno)
Fórmula Química C6H6O2
El 1,4-Dihidroxibenceno, es el nombre químicode la sustancia que se conoce con el nombre común de Hidroquinona, –también conocida como p-dioxobenceno, 1,4 p-bencendiol, hidroquinol, quinol o tecquinol-, es la sustancia empleada como ingrediente activo para la elaboración de agentes blanqueadores de la piel más común en el
mundo. En los países integrados a la Comunidad Económica Europea, en México y en los Estados Unidos, se encuentrarestringido su uso cosmético a una concentración del dos por ciento.
La apariencia física de la hidroquinona –perteneciente a la familia química de los fenoles-, es en forma de polvo blanco cristalino, inodoro, que se combina fácilmente con el oxígeno, provocando una reacción de oxidación –se pone café-, además, reacciona con la luz solar y en una reacción fotoquímica tiende también a oscurecer.
Lahidroquinona se utiliza también como bronceador de la piel, y en la elaboración de productos químicos para el revelado de fotografía y radiografía.
Sus Propiedades físicas son las siguientes:
• Masa molecular: 110.11 u.m.a.
• Punto de fusión: 170.3 ºC
• Punto de ebullición: 285 ºC.
• Punto de inflamación: 165°C
• Temperatura de autoignición: 515°C
• Densidadrelativa (agua = 1): 1.3
• Solubilidad en agua, g/100 ml a 15°C: 5.9
• Presión de vapor, Pa a 20°C: 0.12
• Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.8
• Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1
• Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.59
Mecanismo de la reacción, a partir de la quinona.
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En la primera parte de la reacción, la quinonase hace reaccionar con el ión SO2-2, para que el (falta) ayude a desprender un hidrogeno, formando un carbanión C-(-).
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En esta parte del mecanismo, el carbanión reacciona realizando un doble enlace (metiendo carga), como se muestra en el mecanismo y a su vez forma un abre el doble enlace del oxígeno en la parte superior, dejando al oxigeno sobre cargado O(-).
Pero el doble enlaceformado junto a otro doble enlace, es inestable con lo cual se traspasa al siguiente carbono metiendo carga al hidrogeno, abre su doble enlace y deja al segundo oxígeno sobrecargado O(-).
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Para estabilizar el carbanión, este compuesto se hace reaccionar con un hidruro (H(-)), en el cual se lleva la etapa de reducción y con esto, solo queda estabilizar a los oxígenos sobrecargados….
