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Identificación de grupos funcionales
Introducción
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma
reacción, por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros
de lanaturaleza de los mismos.
Alcoholes
a.- Reacción con cloruro de acetilo
Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que
puede detectarse con papel indicador.
R-OH + CH3COCl R-OOCH3 + HCl
b.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc)
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros de alquilo
insolubles en agua,mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los
primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o
insolubles en agua.
R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O
c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una
suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III),mientras que los alcoholes terciarios no la
dan. La presencia de otras funciones fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden
interferir, ya que también reaccionan con este reactivo
Fenoles
Ensayo con FeCl3
La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si
el color es amarillo débil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reacción se consideranegativa. Algunos
fenoles no dan coloración, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no
da coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan
disoluciones o precipitados de color amarillento
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Aldehídos y Cetonas
1. Reacciones comunes:
a. Formación de2,4-dinitrofenilhidrazonas
Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-
fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es
indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la
presencia de un sistema ?,? – insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un
aldehído aromático.R
R
O N
H2N
H NO2
NO2
N
N
H NO2
NO2
R
+ R
b. Combinación bisulfítica
Esta reacción la dan todos los aldehidos y la mayoría de las cetonas a excepción de las
impedidas estéricamente
R
R
O R
R
OH
SO3Na
+ NaHSO3
2. Reacciones diferenciadoras de aldehídos
a. Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su
utilización.Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas
1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas,
hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no
interfieren.
Ag NO3 + NH4OH Ag(NH3)OH
R-CHO + 2Ag(NH3)OH R-COOH + 2NH3 + 2Ag0 (espejo) + H2O
Las cetonas no dan esta reacción, excepto lashidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que
son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas,
aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
b. Reactivo de Fehling
Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución cúprico) con
Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un®Quired v 1.0
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complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían
al reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu 20
RCHO + 2Cu++ + OH- RCOOH + CuO2 + H2O
3. Reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para metilcetonas
Consiste en la ruptura del compuesto…