Aunque vivió sus primeros años cerca de Nueva Orleans, Lester Young se trasladó hacia 1920 a Minneapolis donde tocó en una legendaria orquesta familiar. Estudió violín, trompeta y batería, empezandocon el saxo alto a los 13 años.
En vez de realizar una gira por el sur, Young abandonó el hogar familiar en 1927 y se unió a una gira de los Bostonianos de Art Bronson, cambiándose al saxo tenor.Regresó con la banda familiar en 1929 y tocó durante unos años como músico independiente con gente como los Blue Devils de Walter Page (1930), Eddie Barefield en 1931, vuelta con los Blue Devils durante1932-1933, y Bennie Moten y King Oliver (en 1933).
Tocó con Count Basie por primera vez en 1934 pero lo abadonó para reemplazar a Coleman Hawkins en la orquesta de Fletcher Henderson. Sin embargo, alno plegarse al sonido del saxo de Hawkins, abandonó a Henderson y realizó una gira con Andy Kirk, regresando después con Basie en 1936. Durante su etapa con Basie, Young hizo historia, no solo por suparticación con el pianista, sino por las grabaciones realizadas en pequeño grupo acompañando junto a Teddy Wilson a la cantante Billie Holiday. Además de unas raras grabaciones al clarinete conBasie y los Kansas City Six, Young desarrolló un sonido cool muy original que casi parecía el que saldría del saxo de Paul Desmond en los años cincuenta.
Tras dejar a Basie en 1940, la carrera de Youngsufrió un parón. Colideró un grupo con su hermano el batería Lee Young en Los Ángeles, antes de reunirse de nuevo con Basie en diciembre de 1943. Los nueve meses siguientes fueron excepcionales, grabóuna memorable sesión en cuarteto con el bajo Slam Stewart, y protagonizó el cortometraje Jammin’ the Blues. Su experiencia del racismo durante el servicio militar fue tan mala que quedó afectadomentalmente para el resto de su vida.
Participó, bien pagado por Norman Granz, en las giras de Jazz at the Philharmonic a lo largo de los años cuarenta y cincuenta, hizo varias grabaciones para Aladdin…