HIDROCARBUROS
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
Hidrocarburos
INTRODUCCIÓN
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. ? Los hidrocarburos se dividen en 2 que son aromáticos y alifáticos. Los alifáticos sonalcanos, alquenos y alquinos cuyas fórmulas generales son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
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ALCANOS
ALCANOS
Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes: Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4, uno sólo con la fórmula molecular C2H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (el propano), pero existen dos alcanos con la fórmula molecular C4H10: el butano y el 2-metilpropano:
Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentarnúmero de átomos de carbono, es decir, tienen el mismo peso molecular pero presentan temperaturas de ebullición diferentes. Esto se debe a la existencia de radicales o ramificaciones en la cadena hidrocarbonada. Mientras más ramificada esté la molécula, será menor la temperatura de ebullición del isómero. En la siguiente tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el número deisómeros de algunos alcanos de cadena lineal.
ESTRUCTURA DE LOS ALCANOS
Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma: donde cada línea representa un enlace covalente.
Desde el siglo pasado se había demostrado mediante hechosexperimentales que la estructura del metano tenía una forma tetraédrica. Sin embargo, la justificación de esta estructura no pudo hallarse hasta el desarrollo de la teoría mecanocuántica entre los años 1920 y 1930. Un átomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados.
Se debería esperar que en lugar de formar CH4, el carbono se uniera sólo a dos átomos de hidrógeno yformara CH2, dejando vacío un orbital 2p. El CH2 es una especie química conocida, llamada carbeno, pero es una sustancia muy reactiva y de tiempo de vida media muy corto.
Al promocionar un electrón desde el orbital 2s al 2p el átomo de carbono tiene disponibles cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta forma puede conseguir la configuración electrónica de gas noble. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS.
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Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono pueden existir como isómeros estructurales. El criterio básico para nombrar una estructura es elegir el nombre fundamental.Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas:
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1. Se busca la cadena más larga de átomos de carbono, se numeran los carbonos de tal manera que a los que poseen ramificaciones les correspondan los números más pequeños posibles. El nombre de la cadena principal da el nombre del hidrocarburo base. Por ejemplo, el octano:
2. Se nombran escribiendoprimero el número que le corresponde a las ramificaciones seguido del nombre separados por un guión. Cuando hay varios sustituyentes o ramificaciones, se nombran en el orden alfabético de la siguiente manera: Butil,secbutil,etil, isobutil, isopropil, metil, pentil,terpentil, propil. ? Nota: Los prefijos (sec y ter) no se alfabetizan, en cambio los prefijos (iso y neo) si se alfabetizan.
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