Universidad Central del Este
(UCE)
Ácidos Nucleicos
Química Orgánica II
Los ácidos nucleicos son macromoléculas, polímeros formados por la repetición de monómeros llamados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas o polinucleótidos, lo que hace que algunas de estas moléculas lleguen a alcanzar tamaños gigantes (de millones de nucleótidos de largo). Losácidos nucleicos son las biomoléculas portadoras de la información genética.
El descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a Friedrich Miescher, quien en el año 1869 aisló de los núcleos de las células una sustancia ácida a la que llamó nucleína, nombre que posteriormente se cambió a ácido nucleico.
Nucleótidos y Nucleósidos
Estructura química de la ribosa
Las unidades que forman los ácidosnucleicos son los nucleótidos. Cada nucleótido es una molécula compuesta por la unión de tres unidades: un monosacárido de cinco carbonos (una pentosa, ribosa en el ARN y desoxirribosa en el ADN), una base nitrogenada purínica (adenina, guanina) o pirimidínica (citosina, timina o uracilo) y uno o varios grupos fosfato (ácido fosfórico). Tanto la base nitrogenada como los grupos fosfato están unidos ala pentosa.
Un dinucleótido en el que se unieron un nucleótido con la base A con un nucleótido con la base G y el enlace fosfodiester se formó entre el carbono 3’del nucleótido con base A y el 5’del nucleótido con base G, se representa simplemente como AG. Si a este dinucleótido se le agrega otro nucleótido en el carbono 3′ y este nucleótido tiene una base T, el trinucleótido resultante serepresentará por AGT. Ésta es la forma simplificada en que se acostumbra representar los polinucleótidos.
La unión formada por la pentosa y la base nitrogenada se denomina nucleósido. Cuando lleva unido una unidad de fosfato al carbono 5′ de la ribosa o desoxirribosa y dicho fosfato sirve de enlace entre nucleótidos, uniéndose al carbono 3′ del siguiente nucleótido; se denomina nucleótido-monofosfato(como el AMP) cuando hay un solo grupo fosfato, nucleótido-difosfato (como el ADP) si lleva dos y nucleótido-trifosfato (como el ATP) si lleva tres.
Bases Nitrogenadas
Las bases nitrogenadas son las que contienen la información genética ; y los azúcares y los fosfatos tienen una función estructural formando el esqueleto del polinucleótido.
Las bases nitrogenadas de los ácido nucleicos son basesheterocíclicas que pertenecen a una de dos familias. Unas están basadas en el Anillo pirimidínico que son las Pirimidinicas. Es un sistema plano de seis átomos, cuatro carbonos y dos nitrógenos. La otra familia de bases nitrogenadas está basada en el Anillo purínico que son las Puricas. Puede observarse que se trata de un sistema plano de nueve átomos, cinco carbonos y cuatro nitrógenos.
*Adenina, presente en ADN y ARN.
En el código genético se representa con la letra A. Es un derivado de la purina con un grupo amino en la posición 6. Forma el nucleósido adenosina y el nucleótido adenilato o adenosina monofosfato (AMP). En el ADN siempre se empareja con la timina de la cadena complementaria mediante 2 puentes de hidrógeno, A=T. Su fórmula química es C5H5N5 y su nomenclatura6-aminopurina. La adenina, junto con la timina, fue descubierta en 1885 por el médico alemán Albrecht Kossel.
* Guanina, presente en ADN y ARN.
En el código genético se representa con la letra G. Es un derivado púrico con un grupo oxo en la posición 6 y un grupo amino en la posición 2. Forma el nucleósido guanosina y el nucleótido guanilato o guanosina monofosfato (GMP). La guanina siempre se empareja enel ADN y el ARN con la citosina de la cadena complementaria mediante tres enlaces de hidrógeno, G?C. Su fórmula química es C5H5N5O y su nomenclatura 6-oxo, 2-aminopurina.
* Citosina, presente en ADN y ARN.
En el código genético se representa con la letra C. Es un derivado pirimidínico, con un grupo amino en posición 4 y un grupo oxo en posición 2. Forma el nucleósido citidina y el…
